Les deux formes font référence à l’auxiliaire « avoir », mais ne s’utilisent pas dans le même contexte.
La présence de l’accent circonflexe (deuxième cas) fait référence au subjonctif. Dans le premier cas, on est en présence de l’indicatif. Plus précisément :
1. Eut
Indicatif : on trouve cette forme au passé simple, mais aussi au passé antérieur (troisième personne du singulier).
Quelques exemples :
Il eut bien du mal à se lever. (Passé simple)
Quand il eut fini ses devoirs, il joua. (Passé antérieur / action antérieure à celle de la proposition principale)
En changeant le singulier en pluriel, on peut identifier la bonne forme. Ainsi, dans le premier exemple, le passage au pluriel nous permet de voir qu’il s’agit bien du passé simple :
Ils eurent bien du mal à se lever.
2. Eût
Forme qui apparaît au subjonctif (troisième personne du singulier) : imparfait et plus-que-parfait. Au conditionnel passé deuxième forme.
Le subjonctif imparfait : Qu'il eût.
Le subjonctif plus-que-parfait : Qu'il eût eu.
Conditionnel passé deuxième forme (identique) : Qu'il eût eu.
Pour reconnaître le subjonctif, vérifier si « eût » peut être remplacé par « ait ».
Pour reconnaître le conditionnel, vérifier si « eût » peut être remplacé par « aurait ».
Autre astuce (Larousse / Dictionnaire des difficultés de la langue française) : tester le passage du singulier au pluriel : « eût » => « eussent ».
Quelques exemples :
Je n'imaginais pas qu’il eût peur de l’eau.
Elle n’avait pas cru qu’il eût été malade.
Il eût gagné la course s'il avait été plus tenace. (Jouette) « eût » peut être remplacé par « aurait ». En effet, on peut bien transformer la phrase en : « Il aurait gagné la course s'il avait été plus tenace. »